L'any del cinquantanari és el moment de reflexió profunda sobre la feina passada i el nord que ha d'indicar el camí futur a seguir. Així la Comissió Executiva de l'Institut va dissenyar per als mesos d'octubre i novembre tot un seguit d'actes com a commemoració de l'efemèride. Prèviament i amb col·laboració amb la Fundació " la Caixa " el primer semestre de 1999 s'havien realitzat una sèrie de conferències sota el títol "Reflexions per a un nou mil·lenni", pronunciades per Fabià Estapé, Ramon Margalef, Manuel Delgado, Sebastià Serrrano, Eliseu Climent i Josep Maria Quintana. La XXV edició del Curs Eivissenc de Cultura tractà sobre el propi Institut i la incidència en la societat illenca. Josep Marí, Cristòfol Guerau d'Arellano, Marià Serra. Antoni Mir, president de l'Obra Cultural Balear i el Dr. Joan Vilà Valentí, membre de l'Institut d'Estudis Catalans, foren els conferenciants. L'acte central de la celebració l'obrí Isidor Marí, director d'Estudis d'Humanitats de la Universitat Oberta de Catalunya, amb una conferència sobre "L'Institut d'Estudis Eivissencs l'any 2000" , completada per l'actuació del grup UC, acompanyats per altres músics.

Els actes lúdics es concentraren en concerts i excursions. La Fundació " la Caixa " presentà Cants de Sardenya de Marina Pitau i Lucia Albertoni; Sa Nostra oferí l'actuació de la Camerata en el marc de l'església del Convent. Igualment, es realitzà una exposició sobre la "Història gràfica de l'Institut: 1949- 1999" , on es recollí el riquíssim material gràfic elaborat al llarg de la vida de l'Institut, fons bibliogràfic i fons documental de l'entitat. El recorregut, itinerant, finalitzà a la societat Ebusus, lloc de naixement de l'Institut.

La culminació dels actes es celebrà amb un sopar de germanor el dia 5 de novembre, al qual assistiren les primeres autoritats pitiüses i destacades personalitats arribades principalment de la resta de les illes, del Principat i de València, acompanyats de nombrosíssims socis i simpatitzants de l'Institut. El dia 27 del mateix mes, la Coordinadora de Centres d'Estudis de Parla Catalana se sumava als homenatges a la nostra entitat i celebrava a Eivissa l'Assemblea General Ordinària, acompanyada, també, d'una exposició gràfica de caràcter itinerant.